Il faut bien penser à laisser le petit carton aux autorités avant de partir, si tu veux y retourner sans difficulté un jour.

Parfois les marinas s'en occupent en les donnant aux représentant du Homeland Security.

Bonsoir
Il y a 2 problèmes différents:
- la rentrée au US;
- la sortie des US.

Pour la rentrée au US.
La dispense de visa ne concerne que les aller et retour par transport de masse (avion paquebot...).
Si vous rentrez au US avec un aller simple par avion pour repartir en voilier, il faut un visa;
Si vous prenez un billet aller et retour (souvent moins cher que l'aller simple) vous n'avez pas besoin de visa.

Pour la sortie des US.
Si vous partez des US en bateau vous devez faire des formalités de douanes et d'immigration (qui peuvent être effectuées par la douane). Il faut trouver (via la capitainerie du port) le contact de la douane et prendre rendez-vous.
Vous disposerez alors des documents de sortie pour rentrer dans un autre pays.
Eric

http://www.cbp.gov

Ne pas oublier malgré le Cruising Permit, de reporter sa position aux autorités.

Je m'en suis tiré avec un Warning, cela aurait pu me couter une amende assez élévé (de mémoire plus de 1000USD)

 Même pour nous 'ricains, ils ne rigolent pas avec des visas.  J'étais chargé de rentrer des Bermudes avec le bateau d'un ami et j'avais un équipier itlaien.  Il m'a fallu passer par la douane américaine à Hamilton avant de partir avec tous les papiers, qu'ils ont lu attentivement.  Ensuite, il fallait les recontacter aux approches de New York pour leur dire que nous arrivions.  Pas d'ennuis quand on suit la réglementation. 

J'ai embarqué dans les eaux US des équipiers arrivés par avion avec un ESTA : zéro probléme vis à vis des USCBP, ils avaient leurs "visas" touristiques de trois mois,  . Différence avec ta question, ils repartaient par avion...
D'après ce que j'avais compris de la dispense de visa et l'entrée avec un ESTA, c'est que cela était conditionné à un billet aller-retour : la logique étant que si l'arrivant est rejeté du sol US, la compagnie s'engage à la ramener à son point de départ grace au billet retour...
Donc selon moi, avec un billet aller simple, cela va coincer. Avec un aller retour c'est jouable.

Bonsoir
Avec un billet A/R pas de problème... si tu restes dans les eaux US. Autrement, formellement, tu ne peux plus rentrer au US sans visa pour aller prendre ton avion retour!

J'ai un équipier qui a été retenu plusieurs heures à l'arrivée à NY Kennedy parce que le TSA man ne comprenait pas pourquoi il avait un visa alors qu'il arrivait par un avion de ligne. Il est vrai que l'américain de mon équipier était un peu limité.
Eric

Sterenn a écrit :
Bonsoir
Avec un billet A/R pas de problème... si tu restes dans les eaux US. Autrement, formellement, tu ne peux plus rentrer au US sans visa pour aller prendre ton avion retour!

je ne comprends pas ce cas ! Mon expérience perso m'a appris que l'admission (ou visa) touristique est accordée pour 3 mois. Pendant cette période, on peut faire autant d'entrée et de sorties du territoire US, que l'on veut. Simplement à chaque nouvelle entrée aux USA, les USCBP, accordent l'autorisation de séjour jusqu'à la date butoir correspondant à la première entrée.
Je viens de vérifier sur mon passeport, j'ai bien 3 entrées différentes en 2013, avec à chaque fois la même date limite de séjour.
Mais ce pb ne concerne pas le cas initial, car il s'agit d'un équipier embarqué pour une transat', il ne prendrait un AR que pour bénéficier de tarifs avantageux et des possibiltés de l'ESTA.