J'ai fait cette route plusieurs fois, la dernière en mars dernier : départ de Virgin Gorda à 16h, un bord vers Saba, virement de bord pour passer au nord de Saba puis cap sur St Martin. Pas de difficulté si le vent a un peu de nord, dans le cas contraire mieux vaudrait tirer un bord vers le nord et revenir sous le vent d'Anguilla. Voir les détails ici.